贼实断道者，当伏兵潜行。今乃先张声势，此其不能也

曹休字文烈，太祖从子也。天下乱，宗族各散去乡里。休年十余岁丧父，独与一客担丧假葬，携将老母，渡江至吴。以太祖举义兵，易姓名转至荆州，间行北归，见太祖。太祖谓左右曰：“此吾家千里驹也。”使与文帝同止，见待如子。常从征伐，使领虎豹骑宿卫。刘备遣将吴兰屯下辩。太祖遣曹洪征之，以休为骑都尉，参洪军事。太祖谓休曰：“尔虽参军，其实帅也。”洪闻此令，亦委事于休。备遣张飞屯固山，欲断军后。
众议狐疑，休曰：“贼实断道者，当伏兵潜行。今乃先张声势，此其不能也。宜及其未集，促击兰，兰破则飞自走矣。”洪从之，进兵击兰，大破之，飞果走。太祖拔汉中，诸军还长安，拜休中领军。文帝即王位，为领军将军，录前后功，封东阳亭侯。夏侯惇薨，以休为镇南将军，假节都督诸军事，车驾临送，上乃下舆执手而别。孙权遣将屯历阳休到击破之又别遣兵渡江烧贼芜湖营数千家迁征东将军领扬州刺史进封安阳乡侯帝征孙权，以休为征东大将军，假黄钺，督张辽等及诸州郡二十余军，击权大将吕范等于洞浦，破之。拜扬州牧。明帝即位，进封长平侯。吴将审德屯皖，休击破之，斩德首，吴将韩综、翟丹等前后率众诣休降。增邑四百，并前二千五百户，迁大司马，都督扬州如故。
太和二年，帝为二道征吴，遣司马宣王从汉水下，督休诸军向寻阳。贼将伪降，休深入，战不利，退还宿石亭。军夜惊，士卒乱，弃甲兵辎重甚多。休上书谢罪，帝遣屯骑校尉杨暨慰谕，礼赐益隆。休因此痈发背薨，谥曰壮候，子肇嗣。