高祖为布衣时，尝从耳游。秦灭魏，购求耳千金，馀五百金

陈余也是大梁人，爱好儒学。他曾几次到过赵国的苦陉，那儿的富户公乘氏把女儿嫁给了他。陈余年纪小，他把张耳当做父辈看待，二人结下了生死之交。
高祖还是平民时，曾经跟张耳有过交往。秦消灭了魏国后，悬赏千金抓张耳，五百金抓陈余。于是，二人改姓换名，一起来到陈地充当地位低贱的守门小卒。有一次里中小吏认为陈余犯了过错用鞭子打他，陈余不服气，想要起来反抗，张耳暗中踩陈余的脚，让他忍受责打。小吏走了，张耳责备陈余说：“当初我是怎么对你说的?如今受了一点点的侮辱就想和一个小吏拼命?”陈余承认了错误。
陈涉在蕲县起义，攻入陈地，张耳、陈余通报姓名，求见陈涉。陈涉和他的亲信乎素多次听说张耳、陈余贤能，见到他们二人，非常高兴。
陈县的豪杰劝陈涉道：“将军你身披坚甲，手持利刃，统率军队讨伐暴秦，重建了楚国的社稷，功德无量，应当立为楚王。”陈涉问张、陈二人对此怎么看，他们回答：“将军你威猛英勇，把自己的生死置之度外，为天下百姓除害。现在刚刚到陈就自立称王，在天下人面前显露自己的私心。希望将军不要称王，赶快带领部队西进，派人立六国的后裔，为自己树立党羽。这样，不用打仗，就可消灭暴秦，你就可占据咸阳向各地诸侯发号施令，称帝的大业就可告成。若现在单单在陈县称王，恐怕天下人会离心离德。”陈涉不听，于是自立为干。